Éster y éteres

Esteres

Reacción de obtención 

Son sales de los ácidos carboxílicos que resultan de la combinación de un acido carboxílico con un alcohol.

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR  donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias   Su fórmula general es:

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Nomenclatura

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sálesdel ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato. En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos. 

Ejemplos de estructuras:

La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética

. 

Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílico es de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc.

Sufren hidrólisis en condiciones altamente ácidas o básicas, por lo que se recomienda su uso solo a pH próximos a la neutralidad.

Principales reacciones

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Reacciones ácido-base

Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan con metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.

También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan nitrilos.

Reacciones  de  ésteres

Los  ésteres  sufren  la  sustitución  nucleofílica  característica  de  los  derivados  de  ácidos  carboxílicos.  El ataque  ocurre  en  el  carbono  carbonílico  deficiente  en  electrones,  y da  como  resultado  el  reemplazo  del grupo  OR’  por  -OH, -OR’’  o  -NH2

A veces,  estas  reacciones  se  efectúan en  presencia  de  ácido.  En estas  reacciones  catalizadas  por  ácido,  H+ se  une  al  oxígeno  

carbonílico,  por  lo  que  el  carbono  correspondiente  es  aún  susceptible   al  ataque nucleofílico.

Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. 

Tipos de esteres 

Los ésteres se pueden dividir en ocho grupos: 

Ácidos carboxílicos etoxilados

Glicéridos etoxilados

Ésteres del glicol y derivados

Monoglicéridos

Poligliceril esteres 

Ésteres y éteres de polialcoholes

Ésteres del sorbitan

Triésteres del ácido fosfórico 

Clasificación

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteresinorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.

Fortalezas del grupo funcional 

* Los esteres son excelentes disolventes de compuestos polares debido a su enlace covalente entre el oxígeno y el carbono, y por ello son solubles en ellos.

* Por otro lado, son usados en la elaboración de sabores y olores, y por ello, son principalmente utilizados en las industrias alimenticias y cosméticas para la fabricación de chicles, jabones y perfumes, entre otros. Asimismo, también se usan en las industrias resineras y petroquímicas para la  elaboración de resinas sintéticas, lacas, pinturas y plásticos. 

Además, también son importantes en la medicina, ya que son utilizados para combatir el asma bronquial y las convulsiones epilépticas. También se utiliza como antiespasmódico, vasodilatador, analgésico, antiinflamatorio, antirreumático, anestésico local y para la prevención y tratamiento de infartos.

Éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos a través de un puente de oxigeno O. son compuestos que tienen un átomo de oxigeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

Suelen ser usados como anestésicos, son sustancias que duran poco a temperatura ambiente, puesto a que se evaporan con facilidad, pueden ser nocivos para la salud si se administran en dosis masivas 

Nomenclatura 

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

Metoxietano

Reacciones de obtención 

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro obromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

 Deshidratación de alcoholes

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular

•  A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo

PRINCIPALES REACCIONES 

Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBrpara dar los correspondientes cloruros o bromuros de alquilo. En el caso de que no de los grupos del éter sea el fenilo, se obtiene halurosde alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluros 

  REACCIONES DE AUTO OXIDACION 

En presencia del oxigeno del aire los éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

AFECTACION EN EL ORGANISMO DEL EXCESO Y CARENCIA DE ESTE TIPO DE COMPUESTOS

FALTA DE ETERES EN EL CUERPO. 

 La falta de aceites las cuales contienen proteínas produce serios efectos en el cuerpo humano, especialmente la falta de triptofano, lisina y metionina. La principal problemática por esta causa se sitúa en los países del denominado Tercer Mundo, donde las tasas de malnutrición son elevadas. No ingerir los aceites suficientes afecta al desarrollo de la capacidad intelectual, y también reduce las defensas para luchar contra virus y bacterias al afectar al caudal de leucocitos

EXCESO DE ETERES EN EL CUERPO. 

Pero tampoco es recomendable ingerir aceites en exceso, ya que el organismo no es capaz de almacenarlas, y las convierte en ácidos grasos, azúcares, amoniaco y aminas, afectando al hígado y los riñones que no pueden filtrar tantos residuos tóxicos. Incluso pude inducir a la descalcificación de los huesos a largo plazo, ya que impide la fijación del calcio, e inducir a reacciones exageradas del sistema autoinmune, provocando alergias a proteínas como la caseína u otras sustancias como el cacahuete o los mariscos y pescados. Por supuesto, el exceso de grasa acumulada incide también predispone a sufrir enfermedades cardiovasculares.

Clasificación 

• Éteres simples o simétricos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.

• Éteres mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. 

•   Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos.

•   Éteres aromático-alifático: cuando un radical es aromático y el otro alifático

Referencia:

1. Autor: Robert C. Smost

Titulo: química, una versión moderna

Editorial: continental

País: México 

Año: 1979